2019年斯诺克德国大师赛继续在柏林进行，首轮争夺丁俊晖面对爱尔兰老“磨王”奥布莱恩，打出三杆50+，在0-2开局的情况下，最终5-3逆转获胜。第二轮，丁俊晖将与肖国栋进行内战，后者打出两杆破百和三杆50+，以5-1横扫瑞恩-戴与丁俊晖会师。丁俊晖近期状态不错，此前大师赛打进四强不敌奥沙利文。德国赛首轮，丁俊晖迎战奥布莱恩，两人此前有过四次交手，丁俊晖3胜1负占据优势，不过上一次碰面还是在2013年英锦赛上，当时丁俊晖以6-1击败奥布莱恩。

首局丁俊晖明显有些慢热，上来防守不到位留下长台机会，奥布莱恩精准打进红球后上手，展现出不错的手感，打出一杆130分，破百清台先声夺人，给了丁俊晖一记下马威。第二局奥布莱恩防守漏右侧底袋长台，丁俊晖长台打进拿下16分后叫位失误。

比赛陷入长时间拉锯战，丁俊晖两次错失上手机会，37-8领先后打丢简单顶袋黄球。奥布莱恩几次获得机会，打到粉球以69-41再下一局。

第三局双方继续胶着，奥布莱恩三次上手才拿下17分，打丢中袋绿球送机会。丁俊晖零敲碎打取得45-21的领先，最后三颗贴库红球两人缠斗，丁俊晖失误送机会，奥布莱恩最后一颗贴库红球未打进，丁俊晖长台打进贴黑球做斯诺克，奥布莱恩解球失误，丁俊晖清彩以64-32追回一局。

第四局丁俊晖上手连得24分后进攻中断，奥布莱恩拼进红球拿下6分后失误。此后奥布莱恩再度拼进红球，但架杆失误打丢黑球。丁俊晖一杆打到超分，以68-7拿下追至2平。

短暂休整后的第五局，丁俊晖抓住奥布莱恩防守不到位，单杆拿下73分超分。奥布莱恩尝试追分但打丢红球，丁俊晖此后再度上手，又拿下23分以96-0零封，连胜三局后3-2反超。第六局奥布莱恩一杆得到61分，以84-12获胜追至3平。

第七局奥布莱恩率先获得机会，打进红球后中袋蓝球失误。丁俊晖上手连续进攻，一杆51分后红球失误。

奥布莱恩拿下21分打丢底袋黑球，丁俊晖在最后的彩球争夺中取得优势，以69-45再胜4-3获得赛点。第八局丁俊晖单杆拿下65分，进攻顶袋超分咖啡球失误。奥布莱恩连得44分后防守，丁俊晖利用蓝球做成斯诺克，奥布莱恩解球失误被超分。丁俊晖拼进蓝球以75-48获胜，总比分5-3淘汰奥布莱恩。

第二轮，丁俊晖将与肖国栋进行内战。肖国栋首轮面对威尔士名将瑞恩-戴，前两局先后打出单杆66分和57分，取得2-0的领先。第三局瑞恩-戴单杆68分追上一局，不过此后肖国栋持续发力，又先后轰出单杆105分、102分和53分，最终总比分5-1将瑞恩-戴淘汰。

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